Tyson bị bắt vào tháng 7 năm 1991 vì tội hiếp dâm Desiree Washington, 18 tuổi, Hoa hậu da đen Rhode Island, trong một phòng khách sạn ở Indianapolis. Phiên tòa xét xử vụ hiếp dâm của Tyson diễn ra tại tòa án cấp cao của Hạt Marion từ ngày 26 tháng 1 đến ngày 10 tháng 2 năm 1992.[68]

Một phần câu chuyện bị hiếp dâm của Washington đến từ lời khai từ tài xế của Tyson, Virginia Foster, người đã xác nhận tình trạng sốc của Desiree Washington sau vụ việc. Lời khai thêm đến từ Thomas Richardson, bác sĩ phòng cấp cứu đã kiểm tra Washington hơn 24 giờ sau vụ việc và xác nhận rằng tình trạng thể chất của Washington phù hợp với việc bị hiếp dâm.[69]

Theo lời khai trực tiếp trước tòa của Tyson do luật sư bào chữa Vincent J. Fuller chỉ đạo, Tyson tuyên bố rằng mọi thứ đã diễn ra với sự đồng ý hoàn toàn của Washington và ông tuyên bố không ép buộc cô gái. Khi bị công tố viên chính Gregory Garrison kiểm tra chéo, Tyson phủ nhận tuyên bố rằng ông đã lừa dối Washington và khăng khăng rằng cô ta muốn quan hệ tình dục với mình.[70] Tyson bị kết án về tội hiếp dâm vào ngày 10 tháng 2 năm 1992 sau khi bồi thẩm đoàn cân nhắc trong gần 10 giờ.[71]

Alan Dershowitz, đóng vai trò là luật sư của Tyson, đã đệ đơn kháng cáo, nói đây là sai lầm của luật pháp trong việc loại trừ bằng chứng về hành vi tình dục trong quá khứ của nạn nhân (được gọi làRape Shield Law), loại trừ ba nhân chứng bào chữa tiềm năng và thiếu bồi thẩm đoàn hướng dẫn về sai lầm trung thực và hợp lý của thực tế diễn ra.[72] Tòa án phúc thẩm Indiana phán quyết chống lại Tyson trong cuộc bỏ phiếu với kết quả 2-1.[72] Tòa án Tối cao Indiana đã để cho ý kiến của tòa án cấp dưới được giữ nguyên do kết quả hòa 2-2 trong bản đánh giá của Tòa Tối cao. Việc bỏ phiếu hòa do Chánh án Tòa án Tối cao Indiana lúc đó đã tự mình rút lui ra khỏi vụ án. Chánh án sau đó tiết lộ rằng ông đã làm như vậy vì một cuộc tranh cãi nảy lửa giữa vợ ông và Dershowitz tại cuộc hội ngộ của Trường Luật Yale liên quan đến vụ án.[73] Vào ngày 26 tháng 3 năm 1992, Tyson bị kết án sáu năm tù cùng với bốn năm quản chế.[74] Mặc dù mới 25 tuổi vào thời điểm phạm tội, anh ta đã được chỉ định đến Trung tâm Thanh thiếu niên Indiana (nay là Cơ sở cải huấn Plainfield) vào tháng 4 năm 1992,[75] và anh ta được thả ra vào tháng 3 năm 1995 sau khi ở tù chưa đầy ba năm.[76] Khi ở trong tù, Tyson đã chuyển đổi sang đạo Hồi và lấy tên Hồi giáo Malik Abdul Aziz [77] (mặc dù một số nguồn tin cho biết việc anh dùng một tên Hồi giáo khác, Malik Shabazz).[78]

Do bị kết án, Tyson được yêu cầu phải đăng ký là tội phạm tình dục cấp II theo luật liên bang. [79][80][81][82]